La primera aparición de Anna Milton es en el episodio de la cuarta temporada I Know What You did Last Summer, donde se encuentra en una institución mental con el diagnostico de esquizofrenia por que ella insiste en que puede escuchar las conversaciones de los ángeles y que el apocalipsis esta cerca. Por su habilidad los demonios tienen un gran interés en ella después de haber sido informados de ella por Ruby, Sam y Dean encuentran y rescatan a Anna.

Ella dice que no tiene idea de por que puede escuchar los ángeles y que todo empezó el 18 de septiembre de 2008, el día en que Dean fue rescatado del infierno Castiel y Uriel y explican a los hermanos que tienen que matar a Anna ella utiliza un poderoso hechizo el cual envía a los ángeles "muy lejos" pero dice no saber como lo hizo.

Bajo hipnosis administrada por Pamela Barnes, Anna recuerda que ella es un angel caído "La cual fue despojada de su gracia" razón por la que ahora es humana por que su existencia como un angel fue triste por que no tenía libre albredio. Ella dice que cuando fue un angel era la "jefe" de Castiel y Uriel. después de su caída ella renació como humana con sus recuerdos de angel suprimidos sus acciones representan el más serio de los crimines en el cielo por lo cual enfrentaría un severo castigo.

Anna intenta con la ayuda de los hermanos y Ruby recuperar su gracia para estar a salvo pero esta ha sido tomada por Uriel. Luego ella "perdona" a Dean por haber torturado almas en el infierno y tienen un noche intima en el Impala. En la mañana Dean le revela a los ángeles su ubicación y Ruby hace lo mismo con los demonios con la esperanza de una pelea entre ambos grupos en la confusión de la pelea entre ángeles y demonios, Anna lograr recupera su gracia. Esta entra a su cuerpo emitiendo una luz brillante, y se desvanece del lugar.

Anna regresa en el episodio On The Head of a Pin en su forma humana, ella dice que ha estado “cobrando favores” para restaurar su cuerpo humano para utilizarlo como huesped. Ella intenta convencer a Castiel de que forzar a Dean a torturar a Alastair es incorrecto, pero él indica que es la “voluntad de dios”.

Ella demuestra su sabiduria otra vez después de que Castiel le llama para pedirle un consejo pues él está teniendo dudas por primera vez, pero entonces ella desaparece, diciendole que tiene que aprender a pensar por si mismo. Posteriormente salva a Castiel de Uriel, después de enterarse de su traición apuñalándolo en el cuello con su espada de Lucifer.

En el episodio The Rapture le informa a los Winchesters que Castiel fue regresado al cielo por una falta de disciplina, posteriormente en el episodio When The Leeve Breaks cuando Castiel libera a Sam del cuarto del Panico ella lo confronta por esta acción, sin embargo el le dice que solo esta siguiendo ordenes y aparecen otros ángeles que la toman como prisionera, siendo desconocido su destino.

a m si me gusta anna

Me cae bien Anna esperemos q tnga mas influencia en la historia

Yo le puse bueno nomás, quizás debo darle un poco más de tiempo para que me guste el personaje, porque por el momento no logró comprarme del todo.

me parece bien el personaje.. haria muy buena pareja.. con Cass... son los 2 unicos angeles buenos en la serie

jaja.. m encanta Castiel.. m hace cada vez q lo veo m rio jaj.. ya sea xq este serio o como en el episodio "the end"

jaj.. Cass es nuestro angelito ^^

si aguante mi casss mi cass por que es miooo y anna me gusta pero de pareja con el como q ella no es para dean buen personaje y julie parecere buena actuando... aguante cass/anna pero mas aguante mi cass

INSULSO DE PRINCIPIO A FINAL , NI PARA TERMINATOR SERVIA jajajajaja
ahhhhhhhhhhh y lo imperdonable.... comerse a mi bebe

Bueno analicemos este personaje; pero primero debemos saber algo de su historia. Aqui la dejo:
Su nombre de ángel es desconocido, por tanto es llamada con su nombre humano; Anna Milton.Anna era el ángel de la sabiduría y belleza. Poseía las habilidades propias de todos los ángeles y una en especial; El conocimiento del Universo en su totalidad. A pesar de eso, Anna era completamente infeliz, pues lo que ella añoraba realmente era poder sentir tan fervientemente como lo hacían los humanos. Poder percibir en sus sentidos el amor, la compasión, la bondad e incluso, el miedo o el temor.
Un día del año 1985, observando a los humanos como siempre hacía y sin posibilidad de sentir alguno de las sensaciones humanas, notó como una mujer que no podía concebir pedía a Dios todas las noches porque éste le concediera la oportunidad de ser madre.
Anna, que tenía la habilidad de dar vida, concedió este deseo a la humana. Se despojó de su gracia, de su condición de ángel y de los recuerdos que pudiera tener de esa vida que a ella se le antojaba triste y angustiada. Cayó a la Tierra y se reencarnó en la hija de los Milton, unos granjeros que habitaban en Ohío. Su única hija (la madre de la niña incluso la llamaba "Mi pequeño milagro")
Su vida transcurrió de forma normal, ya que no recordaba absolutamente nada de su vida como Mensajera de Dios. Pero, de pronto, la niña ya convertida en mujer, dice que comienza a escuchar conversaciones de los ángeles y que los demonios están tratamando algo acerca del Apocalipsis.
Sus padres, preocupados por la salud de su hija, deciden encerrarla en un psiquiátrico.Cuando fue un ángel era la «jefe» de Castiel y Uriel, después de su caída ella renació como humana con sus recuerdos de ángel suprimidos, sus acciones representan el más serio de los crímines en el cielo por lo cual enfrentaría un severo castigo. Esto nos ayuda a entender un poc más el personaje; empecemos por lo principal: su aparicion en la serie fue inesperada, y acertada; le dió cierta continuidad a la serie y toco distintos aspectos que hasta ese entonces no habían sido ampliados. Es cierto que formulo cierta confusión en el capítulo, pero nos enrollo hacia nuevas historias. La personalidad de este personaje se caracterizaba por ser tranquila, justa, con algunas diferencias al resto de los ángeles, cuestiona las órdenes del cielo y le encantan los sentimientos humanos, por eso decidió caer y convertirse en una de ellos, antes de recuperar su Gracia casi por obligación.
Mi opinión personal de este personaje es: marcó cierta importancia en el capítulo que apareció; pero luego en las siguientes apariciones perdió "la fuerza" el personaje. Sin embargo la actuación de la actriz Julie McNiven es muy buena. Se desempeña muy bien, pero no me convenció Anna!....Claramente olvidandome que se acosto con Dean........Y encima en el Impala!

Jeee!...No quise expresarme rápidamente que no me gusta para nada!..Pero esa es la verdad!jee. Además aún no se le perdona que halla abusado de Dean, y menos en el Impala! Maldita...

JAJAA ES VERDAD NO VALE LA PENA ESCRIBIR TANTO SOBRE ELLA
AUN ASI, YA LA MATARON. Y BRINDO POR ESO

jajajaja chicas me han hecho reir con sus comentarios, la verdad todavía no me queda claro ese giro 360ªC del personaje, es decir era aliada de los winchis y vuelve una terminator, porq cambiaron los autores en la idea del personaje es UN MISTERIOOOOO
ahora YO LE HARIA LO MISMO Q MIGUEL POR SER ACOSadora Y ABUSADORA DEL HOMBRE PERFECTO Q SIEMPRE TIENE EL SI FACILLL jejejejejeje
Punto mel por la info de la caracterizacion de Ana